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很多人觉得会波波维奇是莱昂纳德的伯乐，其实不是，真正喜爱他的是现任雄鹿主教练的布登霍尔泽，当初为马刺副教的霍尔泽和管理层达成了一致，波波维奇忍痛割爱，步行者用15号签选中莱昂纳德和希尔互换。
要知道希尔当初在马刺已经是冉冉升起的新星，场均11.6分2.6篮板2.5助攻，命中率45.3%三分球命中率37.7%，他出色的大局观和球场视野就是在马刺培养的，是波波维奇继GDP组合外最喜欢的球员。
莱昂纳德来到马刺就一直在进步，有了GDP组合的强大火力，莱昂纳德只需要做好防守对面箭头球员的准备，这为他扎实的防守基本功打下了基础，莱昂纳德在马刺的第二年就闯进了总决赛，可惜的是莱昂纳德在G6关键罚球不中，给了雷阿伦绝平三分的机会。
紧接下来的一年，莱昂纳德强势归来，在总决赛上多次上演死亡缠绕，最终夺得了第一座fmvp奖杯，从那开始他连续两年捧起dpoy奖杯，进攻上也经过多年的苦练也驾轻就熟，莱昂纳德开始进入联盟前三的讨论之中，乔丹甚至曾称他是未来的第一人。
很多人都知道莱昂纳德与马刺间的矛盾，莱昂纳德因为14年的手腕伤势开始对马刺的医疗团队产生质疑，但让莱昂纳德休战一年的伤病是股四头肌肌腱炎，他在16年3月就感到了不适，但马刺医疗团队没有采取有效的措施引起了莱昂纳德经纪人团队的不满。
之后的西部半决赛对阵火箭，莱昂纳德再次受到这个伤病的困扰缺席了关键的G6比赛，马刺医疗团队误判为轻微的脚裸扭伤，莱昂纳德出战西部决赛G1对阵勇士，紧接着便是被扎扎帕楚里亚的垫脚赛季报销。
莱昂纳德和马刺会走散的原因有太多，马刺不愿意承认医疗团队的不力，莱昂纳德私自联系外界医疗团队引起马刺不满，莱昂纳德自己迟迟没有发声引起队友们的误解，波波维奇甚至公开不愿意承认莱昂纳德的领袖地位……
后来的故事大家也知道，莱昂纳德复出多次救猛龙于水深火热之中，最终拿到第二座fmvp奖杯，讽刺的是东部决赛猛龙击败雄鹿，主教练布登霍尔泽看着这位自己当初赏识的莱昂纳德是哭笑不得，而整个系列赛发挥最好的希尔恰恰在雄鹿阵中。